Roberto Cheloni è nato a Treviso; è sposato ed ha due figli.

Ha esordito nella saggistica ancora studente universitario con un saggio di filologia romanza (scritto con A. Contò); dopo la laurea ha pubblicato saggi di filologia romnza (su Uc de Saint Circ) e di storia della lingua italiana (in "Lingu nostra" e "Studi secenteschi"). Nel 1978 ha contribuito alla riscoperta di Giuseppe Berto con una monografia e con uno studio pubblicato anni dopo da Olschki, in margine agli atti del convegno presso la Fondazione Cini di Venezia.

Nel frattempo ha iniziato un percorso di analisi con Elvio Fachinelli ed una formazione universitaria che lo ha condotto ad occuparsi prevalentemente di psicoanalisi.

Nel 1984 si è anche laureato in filosofia con Umberto Galimberti, scrivendo a quattro mani con la moglie un volume di filosofia del linguaggio (il quale, a causa della mole, è rimasto pro manuscripto).

Alla fine degli anni ottanta, all'interno dell'Istituto "Sigmund Freud", (ora confluito nella SICoF - Società Italiana di Counseling filosofico - Sede di Treviso), ha inaugurato un seminario permanente di psichiatria e psicoanalisi.
Divenuto Analista Didatta dell'Istituto, ha pubblicato saggi e volumi di argomento psicoanalitico.

Iniziati nel 2000 studi di giurisprudenza, ha fuso nei suoi scritti le riflessioni sul concetto di "lègge" con quelle sulla psicoanalisi, pubblicando, a cadenza annuale, saggi negli "Atti e Memorie" dell'Ateneo di Treviso (presso il quale è Ordinario) e nella Rivista Internazionale on-line "FRENIS ZERO".

R. Cheloni è Psicoanalista, esperto di Psichiatria Forense, Membro della Società Italiana di Counseling filosofico (SICoF) e della SFI (Società Filosofica Italiana).